El inicio de la carrera musical de Harry Styles inicia tras su participación para The X Factor, donde interpretó una canción de Stevie Wonder, “Isn’t She Lovely” canción que lo hizo ser elegido en la audición y lo obligó a separarse de su banda musical White Eskimo. Después de haber sido elegido en The X Factor y tras haberse separado de White Eskimo, Harry Style fue sugerido como parte del equipo que más tarde sería conocido como la banda musical One Direction.
Después de la participación de los 5 integrantes de One direction en The X factor, a pesar de que no ganaran el primer lugar, su patrocinador Simon Cowell pagó 2 millones de libras con la finalidad de que One Direction firmara un contrato con el sello discográfico Syco Records.
De esta manera inició la carrera musical de Harry Styles, cuando finalmente en el 2011 One Direction lanzó su primer álbum musical titulado “Up All Night” convirtiendo al grupo británico en uno de los más reconocidos a nivel mundial con su primer álbum.
el 2012 la banda musical lanzó su segundo álbum “Take Me Home” con el cual se posicionó en el lugar número 1 en países como Australia, Canadá, Estados Unidos e Irlanda y Reino Unido. Ese mismo año iniciaron su segunda gira de la cual filmaron parte importante de su primera película documental llamada, This is Us.
En noviembre del 2013 lanzaron su tercer disco titulado Midnight Memories que fue presentado a sus fans en una gira mundial. Ya en ese mismo año se estrenó finalmente la primera película documental de One Direction donde Harry Styles actuó, cuyo documental tenía como objetivo el poder demostrar y explicar cómo había sido toda su trayectoria y la carrera por sus sueños.En febrero de 2016, Styles abandonó Modest Management, la empresa que representaba One Direction.En mayo del mismo año, lanzó su propio sello discográfico Erskine Records y firmó un contrato con la discográfica Columbia Records.
En marzo de 2017, anunció que su primer sencillo en solitario «Sign of the Times» se lanzaría el 7 de abril.La canción alcanzó el número uno en la lista de sencillos del Reino Unido y el número cuatro en el Billboard Hot 100.Rolling Stone clasificó el tema como la mejor canción de 2017. Adicionalmente, el vídeo musical ganó el Brit Award, como el mejor vídeo de un artista británico. En abril, fue un invitado musical en Saturday Night Live en los Estados Unidos e hizo su debut televisivo en The Graham Norton Show.
Su álbum debut homónimo se lanzó el 12 de mayo de 2017.Debutó en el número uno en varios países, incluidos el Reino Unido, Estados Unidos y Australia.El disco fue fuertemente influenciado por el rock suave de los años 70. Los siguientes sencillo estrenados para su promoción fueron «Two Ghosts» y «Kiwi» Se embarcó en su primera gira de conciertos Harry Styles: Live on Tour, desde septiembre de 2017 hasta julio de 2018, actuando en América del Norte y del Sur, Europa, Asia y Australia.
El 4 de noviembre de 2019, anunció el nombre y lanzamiento de su segundo álbum Fine Line, junto a su portada oficial.El álbum debutó en la primera posición de las principales listas de los más vendidos en el Reino Unido y los Estados Unidos, con récords en ventas.El 16 de noviembre de 2019, apareció en el programa de televisión Saturday Night Live donde interpretó «Watermelon Sugar» y «Lights Up». De Fine Line sería más tarde lanzado como segundo sencillo el tema «Adore You», el cual alcanzó la posición siete en el Reino Unido y la seis en los Estados Unidos.Como tercer sencillo se lanzó «Falling», que logró el puesto quince en el Reino Unido.Posteriormente, se lanzaría «Watermelon Sugar» como cuarto sencillo y este alcanzó la primera posición del Billboard Hot 100 de los Estados Unidos,
Harry's House es el tercer álbum de estudio del artista, lanzado el 20 de mayo de 2022 a través de Columbia Records y Erskine. Este presenta géneros e influencias pop funk, pop rock, synth pop y R&B. Fue promocionando con los sencillos «As It Was», «Late Night Talking» y «Music for a Sushi Restaurant», el primero debutó en la cima de las listas del Reino Unido y Estados Unidos, convirtiéndose en el segundo éxito número uno en solitario de Styles en ambos países, posicionándose en el primer lugar del Billboard Hot 100 por 14 semanas no consecutivas, mientras que el segundo y el tercero también entraron a los primeros lugares de las listas de varios países
A lo largo de su carrera como solista, Styles también ha logrado conseguir varios premios y reconocimientos por su música e imagen, entre los más importantes: un premio Grammy a la mejor interpretación de solista pop por su sencillo «Watermelon Sugar»,dos premios Brit, el primero en 2017 por el video del sencillo «Sign of the Times» y el segundo en 2021 también por su tema Watermelon Sugar al mejor sencillo británico. Además de esto, también ha ganado un American Music Award,cinco iHeartRadio Music Awards, cuatro premios MTV entre los que se incluye un Video Music Award, un premio de música Billboard, dos premios ARIA de Australia, un premio Juno de Canadá,4 premios BMI y 9 Teen Choice Awards. En la gala de los Grammy del 2023, el artista obtuvo el premio a mejor disco del año y mejor álbum vocal pop con "Harry´s House"
Realizó su debut cinematográfico en la película de guerra Dunkerque (2017), dirigida por Christopher Nolan, interpretando en un papel secundario a un soldado británico llamado Alex. Su debut en un papel protagónico fue en la pelicula del 2022 Don't Worry Darling, dirigida por Olivia Wilde.